Sunwing Airlines vuela a varios destinos vacacionales en el Caribe, México y Centroamérica. Los destinos más populares incluyen Varadero, Punta Cana, Cancún y Montego Bay. Su empresa matriz, Sunwing Travel Group, es el mayor proveedor de viajes de Cuba a nivel internacional y envía más de 700,000 vacacionistas al destino cada año.
En Canadá, la aerolínea opera varias rutas nacionales, incluidos Toronto a Vancouver, que opera diariamente a partir del verano de 2015, además de mantener servicio durante todo el año a sus destinos más populares. Otras conexiones incluyen Deer Lake, Gander y San Juan de Terranova desde Toronto. A partir del verano de 2015, la aerolínea operaba servicios a destinos del Caribe desde Atlanta, Baltimore, Charlotte, Cincinnati, Columbus, Houston, Lansing, Milwaukee, Nashville, Nueva Orleans, Newark, Filadelfia, Pittsburgh y Rockford.
Fundada en 2005. Es subsidiaria de Sunwing Travel Group, la empresa matriz que opera como agencia de viajes, siendo una de las empresas más grandes de este rubro en Canadá.